A temporada começa com um encontro com uma velha conhecida. Charlie, já noivo de Chelsea, reecontra seu antigo amor, Mia, que pede para ele a ajudar com seu projeto musical, já que Charlie trabalha nesse ramo. Depois da aprovação de Chelsea, Charlie aceita o convite, e depois disso Mia tenta, sem sucesso, ter Charlie de volta. Enquanto isso, Chelsea convence Charlie a permitir que Alan traga sua namorada, Melissa, para morar na casa dele. Alan fica insatisfeito em ter que morar com Melissa na mesma casa que Charlie e Chelsea e tenta trabalhar para sua mãe, o que não dá certo, e acaba com os dois terminando.