Um desfile de beldades excêntricas, como Kandi, Sandy, Mandi e outras similares, invade a casa de praia dos Harper em Malibu, mas o verdadeiro atrativo do seriado continua sendo uma família disfuncional, nem tanto unida assim e que prefere perder o parente a perder a piada! Falamos do solteirão Charlie (Charlie Sheen), seu reprimido irmão – e quiropata! –, Alan (John Cryer), acompanhado de Jake Jake (Angus T. Jones), seu filho de 12 anos. Nesta temporada, Charlie está disposto a provar para todos (sua família, sua namorada, sua psicóloga, ele mesmo e qualquer outra pessoa disponível…) que ele é capaz de conduzir um relacionamento sério e adulto com uma bela dançarina de balé. Enquanto isso, Alan começa a namorar uma garota muito atraente – porém não muito brilhante! – de apenas 22 anos de idade, e que curiosamente é um ex-caso de Charlie. Até mesmo Jake põe as mangas de fora e se arrisca com o sexo oposto na festa de aniversário de uma amiga.
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