Charlie Sheen e Jon Cryer estrelam esta série, indicada para o Emmy Award. Trata-se de uma comédia sobre homens, mulheres, sexo, encontros, divórcio, mães, pais solteiros, relacionamento entre irmãos, famílias substitutas, dinheiro e, o mais importante, amor. Mais especificamente, fala sobre as vidas de dois irmãos, um filho/sobrinho e as muitas mulheres que os cercam. Charlie Harper é um solteirão bem resolvido, dono de uma bela casa na praia, uma Mercedez na garagem e um incrível jeito com as mulheres. Seu estilo bem casual de ser é interrompido quando seu irmão Alan, fragilizado com sua recente separação, e o filho de Alan, Jake, vêm morar com ele. Apesar das complexidades de suas vidas e do seu próprio relacionamento familiar, Charlie e Alan têm uma coisa em comum: ambos amam Jake e querem somente o melhor para ele. Como resultado disso, eles se esforçam para cria uma pequena unidade familiar que promete fazer de cada um deles, homens melhores.